1980年，陈逸飞怀揣38美元自费留学美国。1983年10月3日他在哈默画廊进行了第一次展览。

　　1985年美国著名企业家哈默博士访华，有着犹太背景的哈默将陈逸飞的《家乡的回忆——双桥》送给了邓小平。不可否认陈逸飞的发家史和哈默、邓小平会面有着极大的联系，有些人认为这是一种运气，但美术收藏家徐龙森更愿意把它称为“大历史背景下细节的神奇点缀”。

　　1993年在国外游历多年的陈逸飞身携100万美元回到上海。据杨明义讲，当初陈逸飞的这100万美元本来是想购买位于纽约长岛的一座房子，但房子的主人一位美国老太太却要价110万美元，在实在无法“砍”这10万美元的情况下，陈逸飞做出了回国的决定，事后陈逸飞对友人杨明义谈起此事时不无感叹，“就是这10万美元让我的人生有了个转折，如果我一直在美国我就不是现在的陈逸飞。”

　　

　　1998年有了《人约黄昏》成功经历的陈逸飞突然拍起了有关犹太人逃亡上海的纪录片。据当时跟踪该片拍摄采访的记者透露，原来陈逸飞也想通过这部纪录片表达对犹太人赞助艺术的一种回报。除了犹太人哈默购买他12幅画外，凭借着哈默在纽约犹太圈的影响力，知道陈逸飞画作的犹太人越来越多。

　　对于此种说法，和陈逸飞交往多年的曹可凡认为并不全面，但欧美美术收藏家的高层确实是犹太人占主流，而且陈逸飞和犹太人有着奇妙的缘分。1999年MARLBOROUGH画廊为他在纽约举办“跨世纪”个人画展时，就有一个病入膏肓的犹太老妇托人购买陈逸飞的作品，她说：“我已经知道我将不久于人世，在我的收藏品中已有各类著名油画，但我想把陈逸飞的作品当成我收藏的‘句号’。”逸飞之产：画作被窃的遗产悬念

　　　　就在媒体热衷于讨论，陈逸飞有无立遗嘱、巨额遗产如何分配时，另外一件看起来比较蹊跷的事情引起了更为“热烈”的讨论。4月14日上午9点18分，上海市公安局指挥中心接到已故画家陈逸飞夫人宋美英报警，称位于泰康路上的逸飞陶艺工作室内的13幅瓷板画被盗。

　　此前，陈逸飞家属就决定14日要搬运“逸飞画室”中的油画，为此，陈逸飞的妻子、大儿子及胞妹于14日早上9点左右来到泰康路。却意外发现位于逸飞画室对面的工作室内的瓷板画被盗。

　　按照正常逻辑，这看来无疑是一起“趁火打劫”的偷盗案，为配合警方调查，之后当地媒体没有再报道此事，但仍有传言称失窃当晚仅与工作室一墙之隔的保姆和邻居没有听到任何声音，有可能是陈家内部人员作案或者是争夺遗产的开始。对于此种传言陈家采取不予理会的态度。在陈逸飞追悼会之后对其家人的采访中，记者也未得到此案件进展的信息和相关评论。

　　就在陈逸飞去世的第二天，就有媒体称陈逸飞未来得及立遗嘱，遗产争夺成悬念，陈逸飞弟弟陈逸鸣在追悼会当天接受采访时，也透露过陈逸飞走得太急相关事宜未有安排，但对于遗嘱是否存在一事陈逸鸣用不便细谈的口吻回避了此问题。但陈逸鸣透露现阶段整个家族确实正在搜集逸飞遗作，讨论遗产分配的事宜，整个家族会以团结为前提处理好逸飞身后事，处理好逸飞集团下一步发展的事宜。

　　逸飞之情：“善待”女性是公开秘密

　　陈逸飞的第一任妻子张芷也是学画之人，他们1972年结婚，当年陈逸飞26岁。1986年陈逸飞夫妇在美国协议离婚。据陈的友人杨明义回忆，两人的离婚主要是因为性格不合，虽然两人已分开，但还是有联系，关系也不错。陈逸飞每次去美国时三个人还经常一起吃饭，即使离婚后，前妻也为陈逸飞帮了不少忙。

　　离婚很长时间，陈逸飞都感慨找不到真正心灵相通的人。他曾说：“像我这样的男人处理结婚问题也容易也难，容易是因为人生有了阅历，很多东西都看明白了；难是因为到了中年不像年轻时那样单纯。”

　　直到名模宋美英走入了陈逸飞的世界。1996年，宋美英参加一次模特比赛，担任评委的陈逸飞记住了她，事后邀请她加盟自己的模特公司。小宋非常崇拜陈逸飞，总是称陈逸飞为“陈先生”，甚至言行举止也有点学陈逸飞，据和宋英美熟知的记者转述，小宋和陈逸飞的朋友们关系都很好。人缘好，口碑好，这恐怕也是陈逸飞后来选择她做妻子的原因之一。